隋朝末年，当朝宰相杨素有一天在路上，看到一位青年骑在一头黄牛的背上，牛角上挂着一个袋子里面装的全是书。这青年是一边骑牛一边看书，路过的杨素看到此情此景就停下来问道：“何处书生，读书专心到如此地步？”这青年认得杨素，于是赶紧翻身下牛拜了两拜，说：“在下李密。”杨素接着问：“读的什么书啊？”李密说：“《汉书·项羽传》”杨素对李密那是大加赞赏。杨素不光自己觉得开心，他还告诉自己的儿子杨玄感，说你看我遇到这么一个人，我把这个故事告诉你，你小子也得要争点儿气。
唐书《李密传》细述了李密的家世，李密家庭成分也不错。
李密是当时关陇集团的贵族出身，李密的祖父李弼曾经是西魏的八大柱国之一。那个级别有多高呢？相当于李渊的祖父李虎，相当于李渊的外公孤独信，他们都是那个级别的人。到李密这一代，家道中落。李密曾在隋朝东宫中当差，长的贼眉鼠眼，有事没事喜欢探头探脑四处乱瞟，正好他和隋炀帝四目交错，他于是就不知道想表现点什么的那种感觉。炀帝对李密的评价是——“此儿顾盼不常，无入卫”。意思是：这个人左顾右盼不应该到宫里来干个保安，有损我大隋形象，还是让他滚蛋吧。怪不得现在招聘都要有面试这一关，对李密来说是形象决定命运。杨广对李密的评价倒是一针见血、活灵活现。
当时天下纷乱，隋炀帝猜忌之心日益加重，害怕别人夺取自己的帝位，当时在民间流传一句谬语“杨氏灭，李氏兴”。这事如果是真的，估计也是当时老李家得罪什么人了，别人想灭族。有个叫李玄英的人，就大老远地从东都跑出来，专门找到李密探讨流行歌曲的创作手法，他对李密说：“大哥，最近有一首叫《桃李章》的流行歌曲不知道你没有听，大人小孩都会唱，歌词写得相当有水平。兄弟我唱给你听‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语,谁道许!’。”
这首普通的歌曲没有激荡起李密内心的波澜，他自认为自己是志存高远之人，而这种靡靡之音只适合市井之徒，乡野村妇的胃口。可当李玄英对歌词进行讲解过后，李密激动万分。李玄英说，桃李子指的是现在有个流落四方的在逃犯是我们老李家的人，皇与后，都暗指皇帝君王；宛转花园里，说当今天子（隋炀帝）将在扬州被人干掉，‘莫浪语,谁道许’正是“密”。
“密”，“me”，我，李密这才明白这首歌唱的是自己。说自己将来就是哪个灭了大隋，取而代之当皇帝的人（“斯人当代隋家”）。呵呵，好，好，这天下有才之人就是多。李密后来主权瓦岗，瓦岗寨成为各路英雄竞相投奔之处，不能说不与此谶语大有干系。李密原是关陇贵族，是西魏北周最高统治集团核心成员八大柱国之一李弼的曾孙，袭爵蒲山公。所以，李密与翟让这批山东豪杰不属于一个阵营，而与李渊父子一样是关陇集团的成员。
当时相信《桃李子》的流行歌谣的人还真不少，可是并不是冲着李渊，很多人是觉得这最终的应验会是在李密的身上。
李密和翟让都是隋末农民起义军之一瓦岗军的首领人物。瓦岗军在当时可是反隋阵营中最让人瞩目的一支力量，不仅占有大片土地，还聚集了无数英雄豪杰，实力绝对不容小视。所以许多人认为这“李氏将兴”的图谶指的就是李密。那么，这本来可能与李渊同有帝王之命的李密，为何一朝兴盛，一夜败亡呢。原由还要从头说起。
瓦岗军最早的领导人是翟让，他是隋朝的一个下层官僚，犯罪当斩，后来逃了出来，干起了占山为王的勾当。因为最早就在河南滑县瓦岗为盗，所以称为瓦岗军。当时，徐世绩、单雄信都是他的部下，成员也大多是齐鲁间的中小地主和自耕农民，英勇善战。
以翟让、徐世绩等人为首的瓦岗军可以说是山东豪杰的一个代表和缩影。而山东豪杰，就是一胡汉杂糅、善战斗、务农业而有组织之集团，他们活动在山东的广大地盘上。当时所称的山东，指的是太行山以东地区而言，大约包括今河北省大部，山东省全部及河南省北部。这一地区原来的士族已经渐渐衰落，新兴的“豪杰”才代表着当时的社会力量。正因为如此，他们是政治上各敌对集团争取的对象。李密和后来成为唐朝圣君的李世民都注意到了这一点。但二人为何一败一胜，这又是后话。
先说瓦岗军在翟让领导时期并没有很大的发展，直到李密加入才取得长足进展。
山东豪杰与关陇集团，是当时最有活力的两大社会力量。两派之间由于历史原因存在种种矛盾，可是反隋的目标却是一致的。
大业九年（613），杨玄感起兵，应者如云，李密也身在其中，并且深得玄感的赏识。杨玄感虽是关陇集团的成员，但他的这次起兵却吸收了很多山东豪杰方面的力量，开启了两大集团合作的先河。虽说杨玄感的起兵后来失败了，但影响十分深远，首先受益的可以说就是李密。靠着杨玄感起兵，李密声名鹊起。
李密由于参加杨玄感起兵，一直为隋朝官府追捕，过了一段颠沛流离的生活。直到大业十二年（616年），在王伯当的引见下，李密才投入到瓦岗军中。
李密在王伯当的介绍下加入了翟让的瓦岗军，当时的瓦岗军只是一只万余人的义军。李密向翟让进言：“今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困敝，大敌一临，死亡无日。未若直趣荥阳，休兵馆谷，待士马肥充，然可与人争利”。
翟让依计直取荥阳，炀帝急调张须陀部前往抵挡瓦岗军。
这个张须陀可是隋军一员猛将，大业末，河南各地暴发了大大小小多次起义，均为张须陀所镇压，张须陀在对起义军的大大小小百余次战役中几乎百战百胜。隋炀帝非常欣赏自己这员爱将，曾经让人将张须陀作战的情景画出来，挂在宫里没事看看，用来舒缓神经，开胃提神。他手下两员勇将罗士信、秦叔宝就无需再作介绍了，他们是演义里的罗成和秦琼。
翟让也曾为张须陀所败，听说张须陀来了，翟让不免心生怯意。
李密道：“张须陀有勇无谋，大军新胜而来，骄兵必败，可一战而擒。”
大业十二年(616年)十一月，瓦岗军与张须陀在荥阳大海寺决战。
李密先率精0.兵千余人埋伏在大海寺北的树林里，翟让率本部去与张须陀交战，翟让自然不是对手，不一会儿就开始败退。张须陀素来轻视翟让，见翟让败退，也没考虑是否是诱敌之计，就率部放心大胆地追击。追到李密伏兵之处，李密率伏兵突然杀出，翟让、徐世绩、王伯当各部四面夹击，张部溃败。
张须陀本人非常勇猛，拼命杀出重围，回头一看，手下将士还在包围圈里厮杀。他又忍不住回头去救，再冲出来后，又冲回去救其它人，就这样，他在重围中来往了四次之多，让人不免想起当年的常山赵子龙。由于他的奋战，不少部下得以生还，但张须陀本人却在乱军中战死了。
他死之后，他所带领的手下官兵每日每夜地号哭，数日不止，由此可见此人是多么地深得军心。有人慨叹，张须陀死后，隋朝再无良将矣。可以说，此人是支撑隋朝的柱石之臣。
与张须陀一役，瓦岗军军威大振，李密也一战成名，翟让也让他另建牙帐，号薄山公营，此时等于李密已经自立门户了。
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